Дифосген

Дифосген
Дифосген
ДифосгенДифосген
Общие свойства
Номенклатура ИЮПАК Diphosgene
Молекулярная формула C2Cl4O2
Молярная масса 197,82 г/моль
Вид, агрегатное состояние бесцветная жидкость
Номер CAS [503-38-8]
Свойства
Плотность 1,65 г/см³
Температура плавления −57 °C
Температура кипения +127,5 °C
Показатель преломления 1,4566

Дифосген — трихлорметиловый эфир хлормуравьиной кислоты.

Содержание

Свойства

Подвижная жидкость, без цвета, с характерным запахом прелого сена, на воздухе дымит. Хорошо растворим в органических растворителях (бензол, толуол, четыреххлористый углерод, ацетон), плохо в воде.

Высокотоксичен, вызывает удушающее и раздражающее действие.

История

Впервые получен в 1847 году французским химиком О.Кауром. Во время Первой мировой войны в различных формах применялся обеими воюющими сторонами в качестве удушающего отравляющего вещества. Первым был применен Германией в июле 1916 года против французских войск под Верденом.

Синтез

Промышленным методом синтеза дифосгена является хлорирование на свету метилхлорформиата, получаемого из фосгена и метанола:

Синтез дифосгена

Дифосген также может быть синтезирован радикальным хлорированием метилформиата при облучении ультрафиолетом:

Синтез дифосгена

Химические свойства

При нагревании дифосген разлагается на две молекулы фосгена, этот процесс катализируется активированным углем, оксидом и хлоридом железа(III), хлоридом алюминия:

Thermolyse on Diphosgen

В случае использования в качестве катализатора оксида алюминия дифосген разлагается с образованием четыреххлористого углерода и диоксида углерода:

ClCOOCCl3 \to CCl4 + CO2

Применение

В Первой мировой войне применялся в качестве удушающего боевого отравляющего вещества (см. раздел "История"). Реагент в синтезе органических карбонатов, изоционатов. Используется для получения фосгена в лабораторных условиях.

Биологическое значение

Симптомы отравления фосгеном или дифосгеном: мучительный кашель, выделение мокроты с примесью крови, посинение кожи (цианоз), отёк лёгких.

Литература

В.Н.Александров, В.И.Емельянов Отравляющие вещества - М. "Военное издательство" 1990.

См. также


Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Дифосген" в других словарях:

  • дифосген — сущ., кол во синонимов: 1 • отравляющее вещество (13) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • ДИФОСГЕН — ДИФОСГЕН, трихлорозамещенный метиловый эфир хлоромуравьиной кислоты, С1С02СС13(нем. название Perstoff; франц. surpalite, англ. diphosgen и америк. superpalit), с молекул, вес. 197,8; представляет бесцветную маслянистую жидкость, уд. в. 1,653 при… …   Большая медицинская энциклопедия

  • дифосген — (гр. di(s) дважды + фосген) органическое соединение, бесцветная тяжелая жидкость с характерным запахом прелого сена, обладает удушающим и раздражающим действием; д. в первой мировой войне использовался как отравляющее вещество. Новый словарь… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • дифосген — difosgenas statusas T sritis chemija apibrėžtis Kovinė nuodingoji medžiaga. formulė ClCOOCCl₃ atitikmenys: angl. diphosgene rus. дифосген ryšiai: sinonimas – trichlormetilchlormetanoatas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • дифосген — difosgenas statusas T sritis apsauga nuo naikinimo priemonių apibrėžtis Dusinamoji nepatvarioji kovinė nuodingoji medžiaga. Pūvančių vaisių ir suplėkusio šieno kvapo bespalvis skystis. Lydymosi temperatūra 57 °C, virimo temperatūra 128 °C. Turi… …   Apsaugos nuo naikinimo priemonių enciklopedinis žodynas

  • Дифосген —         трихлорметиловый эфир хлоругольной кислоты,                  бесцветная, тяжёлая, подвижная жидкость, слегка дымящая на воздухе, с характерным запахом прелого сена; tпл 57°С, tkип 128°С, d154 1,644, показатель преломления n20D 1,4566. Д.… …   Большая советская энциклопедия

  • дифосген — дифосген, дифосгены, дифосгена, дифосгенов, дифосгену, дифосгенам, дифосген, дифосгены, дифосгеном, дифосгенами, дифосгене, дифосгенах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») …   Формы слов

  • ДИФОСГЕН — (трихлорметилхлоркарбонат) ССl3 ОС(О)Сl, мол. м. 197,85; слегка дымящая на воздухе бесцв. жидкость с запахом прелого сена; т. пл. 57°С; т. кип. 128°С; ур ние температурной зависимости плотности dt4= 1,6745 Ч 0,0017096.t; nD221,4566; h… …   Химическая энциклопедия

  • дифосген — дифосг ен, а …   Русский орфографический словарь

  • Дифосген —    нестойкое 0В удушающего действия. Бесцветная жидкость с температурой кипения 128°С, плавления минус 57°С и плотностью 1,64 г/ см3. Скрытый период действия до 6 8 ч. Защита от Д. противогаз. Применялся в 1 й мировой войне …   Гражданская защита. Понятийно-терминологический словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»