- Зоман
-
Зоман Открытие Открыл Рихард Кун Открыт в 1944 Химические свойства Химическое название Пинаколиловый эфир метилфторфосфоновой кислоты Химическое семейство Фторсодержащее фосфорорганическое соединение Химическая формула C7H16FO2P Код NFPA Предельно допустимая концентрация в воздухе Точка кипения ~190 °C Точка плавления −80 °C Давление пара 0,3 мм рт. ст. при 20 °C Летучесть 3 мг/л при 20 °C Относительная плотность пара (Воздух=1) 6,33 Плотность жидкости 1,0131 г/см³ при 20 °C Растворимость в воде Плохая Перцептивные свойства и цвет Бесцветная жидкость. В чистом виде — без запаха. Данные приведены в нормальных условиях (при 20 °C, 101 кПа), если не указано иначе. Зоман — бесцветная и имеющая по разным данным запах яблок, камфоры или слабый запах скошенного сена жидкость. Боевое отравляющее вещество нервно-паралитического действия. По многим свойствам очень похож на зарин, однако гораздо более (в 2,5 раза) токсичен. Стойкость зомана несколько выше, чем у зарина. Используется смесь 4-х стереоизомеров без разделения.
Содержание
Синтез и свойства
Зоман является аналогом зарина, оба этих соединения являются сложными эфирами метилфторфосфоновой кислоты: зоман — пинаколиловым эфиром, зарин — изопропиловым. Химические свойства зомана аналогичны свойствам зарина, однако его реакционная способность по отношению к нуклеофилам понижена из-за стерических затруднений, создаваемых более объемистым пинаколильным заместителем.
Зоман плохо растворим в воде (1,5 % при 25°С), легко растворяется в спиртах и кетонах. Гидролизуется медленно. Время гидролиза на 50 % при 30 °С и pH 2, 4 и 7, соответственно: 6,4, 250 и 41 час соответственно. При pH > 10 гидролизуется быстро; в 5 % NaOH реакция завершается через 5 минут, легко реагирует с растворами аммиака и аминов. При температуре >150 °С полностью разлагается, деструкцию ускоряют вещества кислотного характера.[1]
Синтез зомана аналогичен синтезу зарина — его проводят этерификацией пинаколилового спирта (3,3-диметилбутан-2-ола) смесью дихлор- и дифторангидридов метилфосфоновой кислоты:
- CH3POCl2 + CH3POF2 + 2CH3CH(OH)C(CH3)3 2CH3P(=O)(F)OCH(CH3)C(CH3)3
Токсичность
Зоман является ингибитором холинэстеразы. Первые признаки поражения наблюдаются при концентрациях около 0,0005 мг/л через минуту (сужение зрачков глаз, затруднение дыхания). Среднесмертельная концентрация при действии через органы дыхания 0,03 мг·мин/л. Смертельная концентрация при резорбции через кожу — 2 мг/кг. Защита от зомана — противогаз и средства защиты кожи, а также антидоты. Впервые синтезирован в Германии в 1944 году для использования в качестве БОВ.
Как антидоты можно применять атропин или пралидоксим, для снятия побочных симптомов (тревоги, эмоционального напряжения) можно использовать диазепам.
Зоман в массовой культуре
У группы «Онейроид» есть песня, посвящённая зоману.[2]
Примечания
Боевые отравляющие вещества Общеядовитого действия Циановодород (AC) · Хлорциан (CK) · Арсин (SA) · Фосфин (PH) · Угарный газ (CO) Удушающего действия Фосген (CG) · Дифосген (DP) · Хлор (CL) Кожно-нарывного действия Иприт (HD) · Люизит (L) · Метилдихлорарсин (MD) · Этилдихлорарсин (ED) · Фенилдихлорарсин (PD) · Сесквииприт (Q) · Азотистые иприты (HN1, HN2, HN3) · Кислородный иприт (T) Нервно-паралитического действия V-агенты VE · VP · VS · VR · VM · VX · Амитон (VG) · EA 3148 G-агенты Табун (GA) · Зарин (GB) · Зоман (GD) · Циклозарин (GF) · Этилзарин (GE) · GV Раздражающего действия
(ирританты)Слезоточивые вещества
(лакриматоры)Хлорацетофенон (CN) · Хлорпикрин (PS) · Акролеин (DG) · Камит (CA) · Мартонит (BA) · Метилизоцианат Чихательные вещества
(стерниты)Адамсит (DM) · Дифенилхлорарсин (DA) · Дифенилцианарсин (DC) Комплексные Дибензоксазепин (CR) · Хлорбензальмалондинитрил (CS) Психохимического действия
(инкапаситанты)Хинуклидил-3-бензилат (BZ) · Фенциклидин (SN) · ЛСД (K) · Апоморфин · EA 3167 Болевого действия (алгогены) 1-метокси-1,3,5-циклогептатриен (CH) Метаболические яды
(цитотоксиканты)1,2-дихлорэтан · Оксид этилена · Полихлордибензодиоксины (ПХДД) · Полихлордибензофураны (ПХДФ) Акролеин • Бензапирен • Бериллий • Винилхлорид • Диметилртуть • Диоксины • Диэтилртуть • Зоман • Линдан • Озон • Оксид свинца • Пентахлордифенил • Полоний • Плутоний • Протактиний • Ртуть (суммарно) • Стрихнин • Таллий • Теллур • Тетраэтилолово • Тетраэтилсвинец • Трихлордифенил • Фтороводород • Хлорокись фосфора • Цианид калия • Цианид натрия • Циановодород • Этилмеркурхлорид
Категории:- Чрезвычайно опасные вещества
- Фосфорорганические соединения
- Химическое оружие
- Ингибиторы холинэстеразы
- Фторорганические соединения
Wikimedia Foundation. 2010.