ДМФА

ДМФА
N,N-Диметилформамид
N,N-Диметилформамид: химическая формула
N,N-Диметилформамид: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование N,N-Диметилформамид
Сокращения ДМФА
Традиционные названия (CH3)2NC(O)H
Эмпирическая формула C3H7NO
Молярная масса 73.09 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества 0,9445 г/см³
Состояние (ст. усл.) вязкая прозрачная жидость
Динамическая вязкость (ст. усл.) 0,795 Па·с
(при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления -61 °C
Температура кипения 153 °C
Температура вспышки 59 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.) 148,37 Дж/(моль·К)
Энтальпия (ст. усл.) 192 кДж/моль
Удельная теплота парообразования 42,3 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость в воде ∞ г/100 мл
Растворимость в в спирте ∞ г/100 мл
Структура
Дипольный момент 3,82 Дебай
Классификация
номер CAS 68-12-2
Токсикология
ЛД50 4,2 (мыши) мг/кг


N,N-Диметилформамид (Диметилформамид, ДМФА) - органическое соединение с формулой (CH3)2NC(O)H. Бесцветная довольно вязкая жидкость со слабым специфическим "рыбным" запахом из-за наличия продукта разложения - диметиламина, в чистом виде практически без запаха.

Содержание

Структура и свойства

Благодаря наличию двух резонансных форм в диметилформамиде порядок связи С=O уменьшен, а С-N увеличен. Так в инфракрасном спектре наблюдается понижение частоты карбонильной группы (1675 см-1) по сравнению с такой для свободной. Также благодаря частично двойному характеру связи азот-углерод, при комнатной температуре заторможено вращение вокруг неё в шкале времени ПМР. При этом наблюдается два сигнала(синглеты) метильной группы интенсивностью 3 протона δ 2.97 и 2.88, вместо одного синглета 6 протонов.

Две резонансные формы ДМФА


ДМФА смешивается с большинством органических раствориетелей за исключением углеводородов. Часто используемый растворитель для проведения химических реакций и очистки веществ перекристаллизацией, благодаря высокой растворяющей способности как для органических соединений так и частично для неорганических солей. ДМФА является полярным апротонным растворителем с высокой точкой кипения. Он способствует прохождению реакций с полярным механизмом, таких как SN2 реакций. Неустойчив к действию сильных кислот и оснований, что приводит к гидролизу, особенно при высоких температурах. Диэлектрическая проницаемость = 36,71

Получение

HCOOH + HN(CH3)2 →(40 °C) HCOOH*HN(CH3)2 →(120 °C) (CH3)2NC(O)H + H2O

Очистка

Диметилформамид-сырец, содержащий незначительные количества влаги, диметиламина, формиата диметиламмония и монометилформамида, очищают вакуумной ректификацией.

Применение

ДМФА применяется

  • как растворитель при производстве полиакрилонитрильного волокна (нитрона), и других полимеров
  • для растворения красителей при крашении кожи, бумаги, древесины, вискозы и др.
  • для абсорбции HCl, SO2 и других кислотных газов
  • наряду с ацетонитрилом, является часто употребляемым растворителем в спектроскопии ЭПР
  • для получения альдегидов по Вильсмаеру
Реакция Вильсмаера

и Bouveault[1]

  • для проведения спектроскопических исследований в ближней инфракрасной области

Безопасность

Реакция с использованием гидрида натрия в ДМФА отчасти опасна. Сообщалось об экзотермическом разложении выше 26 °С. В лабораторных условиях данная проблема решается использованием бань со льдом. В опытных производствах сообщалось о нескольких инцидентах при использовании данных реагентов.

Токсичность

Предполагается, что ДМФА является канцерогеном, также ему приписывают появление врождённых патологий. Женщины не допускаются для проведения процессов связанных с использованием ДМФА. Для проведения многих реакций он может быть заменён диметилсульфоксидом. Раздражает слизистые оболочки глаз. ПДК 10 мг/м3

Литература

1. Якушкин М. И., Котов В. И., в кн.: Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 2, Л., 1978, с. 295-97

Ссылки

  1. http://en.wikipedia.org/wiki/Bouveault_aldehyde_synthesis



Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Полезное


Смотреть что такое "ДМФА" в других словарях:

  • ДМФА — ДМФ ДМФА диметилформамид ДМФ Источник: http://chem.kstu.ru/jchem&cs/russian/n4/appl4/yal2000/0sdms10/0sdms10.htm …   Словарь сокращений и аббревиатур

  • ДМФА — диметилформамид …   Словарь сокращений русского языка

  • Стандартные изменения энтальпии при растворении солей натрия в ДМФА при 25 °С — Соль m, моль/кг √ m ΔHраств., ккал/моль NaBr 0,009425 0,01288 0,02543 0,03261 0,05357 0,09709 0,1135 …   Химический справочник

  • ДИМЕТИЛФОРМАМИД — ДМФА(CH3)2NC(O)H бесцветная подвижная жидкость; tкип 153 °С. Растворитель в производстве хим. волокон (напр., полиакрилонитрильных) н при выделении ацетилена и диенов из газов пиролиза нефт. фракций …   Большой энциклопедический политехнический словарь

  • Диметилформамид — N,N Диметилформамид Общие Систематическое наименование N,N Диметилформамид Сокращения …   Википедия

  • N,N-Диметилформамид — N,N Диметилформамид …   Википедия

  • Восстановление галогензамещенных органических соединений до металоорганических соединений — Исходное соединение Катод (Е, В; отн. нас. КЭ) Среда …   Химический справочник

  • ВИЛЬСМАЙЕРА РЕАКЦИЯ — (р ция Вильсмайера Хаака), образование новой связи СЧС при действии на орг. соед. N замещенных формамида, а также РОС13, SOC12 или СОС12. Обычно используется для введения в молекулу формильной группы. На первой стадии р ции возникает иминиевый… …   Химическая энциклопедия

  • Матрично-активированная лазерная десорбция/ионизация — Матрично активированная лазерная десорбция/ионизация, МАЛДИ (от англ. MALDI, Matrix Assisted Laser Desorbtion/Ionization) десорбционный метод «мягкой» ионизации, обусловленной воздействием импульсами лазерного излучения на матрицу с… …   Википедия

  • Матрично-активированная лазерная десорбция/ионизация (MALDI) — Матрично активированная лазерная десорбция/ионизация, МАЛДИ (от англ. MALDI, Matrix Assisted Laser Desorption/Ionization) десорбционный метод «мягкой» ионизации, обусловленной воздействием импульсами лазерного излучения на матрицу с… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»