Плазмалогены

Плазмалогены

Плазмалогены (альдегидогенные липиды) — фосфолипиды, у которых в первом положении глицерина находится не жирная кислота, а остаток спирта с длинной алифатической цепью, связанный простой эфирной связью.

Общая формула

цис-RCH=CHOCH2CH (OR") CH2 —OP(O)(OH)OX, где R-обычно алкил или алкенил, содержащий 14 или 16 атомов С; R"-ацил насыщенной или ненасыщенной кислоты с 16-24 атомами С в цепи; X = H (фосфатидалевая кислота), (фосфатидаль-холин), X = CH2CH2NH3 (фосфатидальэтаноламин), X = CH2CH(COOH)NH3 (фосфатидальсерин) и др.

Широко распространены в природе; встречаются во всех клетках животных (иногда до 22 % по массе от общего содержания фосфолипидов) и в отдельных видах растений. В больших количествах содержатся в спинном и головном мозге, сердечной мышце и плазме крови. Могут накапливаться в тканях при некоторых патологических состояниях, например при ишемии сердечной мышцы.

Плазмалогены расщепляются фосфолипазами A2, С и D, как правило, с меньшей скоростью, чем диацилфосфолипиды (в сердечной мышце идентифицирована специфическая фосфолипаза A2, гидролизующая плазмалогены с большей скоростью, чем диацилфосфолипиды).

Алкенильно-эфирная связь расщепляется плазмалогеназами с образованием RCH2CHO и лизоплазмалогена (ОН при C-1 остатка глицерина).

Биологическая роль плазмалогенов полностью не установлена. Обнаружено, что генетический дефект в синтезе их приводит к церебральным нарушениям (синдром Целлвегера). Плазмалогены участвуют в клеточном обмене полиненасыщенных жирных кислот, в первую очередь арахидоновой, выполняя функции промежуточных депо, через которые кислоты транспортируются к мембранным диацилфосфолипидам.

Поведение плазмалогенов в модельных мембранах сходно с поведением диацилфосфолипидов, хотя и обнаружены некоторые различия в структурной организации, формировании фаз, динамике поведения.

Основной путь биосинтеза — дегидрирование алкилацилфосфолипидов. Фракции, обогащенные плазмалогенами (70-80 %), получают из тканей с высоким содержанием таких липидов с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ).

Другой путь включает щелочной гидролиз смеси диацил-, алкилацилфосфолипидов, выделяемой из природных источников, с последующим выделением лизоплазмалогенов (R" = ОН) и их ацилирование имидазолидами карбоновых кислот. Разделение плазмалогенов различного состава достигается ВЭЖХ высокого давления.

Химический синтез плазмалогенов основан на получении 1-О-(1-алкенил)-sn-глицеринов, их превращении в 1-О-(1-алкенил)-2-ацил-sn-глицерины с последующей введением фосфорсодержащей компоненты молекулы.

Литература

  • Химия липидов, M., 1983; Horrocks L. A., Sharma M.
  • «New Compr. Biochem.», 1982, v. 4, p. 51-93. Г. А. Серебренникова.


Wiki letter w.svg
 Для улучшения этой статьи желательно?:
  • Проставить для статьи более точные категории.
  • Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.
  • Добавить иллюстрации.
  • Проставить шаблон-карточку, который существует для предмета статьи. Пример использования шаблона есть в статьях на похожую тематику.
  • Дополнить статью (статья слишком короткая либо содержит лишь словарное определение).

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Полезное


Смотреть что такое "Плазмалогены" в других словарях:

  • ПЛАЗМАЛОГЕНЫ — группа фосфолипидов, близких по строению к лецитинам и кефалинам. Содержатся во всех органах и тканях животного организма. У человека П. составляют примерно 22% суммарного содержания фосфолипидов. Богаты П. головной и спинной мозг, сердечная… …   Биологический энциклопедический словарь

  • плазмалогены — см. Ацетальфосфатиды …   Большой медицинский словарь

  • Плазмалогены —         группа природных нейтральных фосфолипидов (См. Фосфолипиды) (глицеринфосфатидов). Впервые обнаружены в 1924 в плазме крови. Широко распространены в тканях животных (мозг, сердце, скелетные мышцы) и растений (плоды бобовых, водоросли) …   Большая советская энциклопедия

  • ПЛАЗМАЛОГЕНЫ — (альдегидогенные липиды), фосфолипи ды общей ф лы цис RCH=CHOCH2CH (OR ) CH2 ЧOP(O)(OH)OX, где R обычно алкил или алкенил, содержащий 14 или 16 атомов С; R ацил насыщенной или ненасыщенной к ты с 16 24 атомами С в цепи; X = H (фосфатидалевая к… …   Химическая энциклопедия

  • плазмалогены — плазмалог ены, ов, ед. ч. г ен, а …   Русский орфографический словарь

  • ацетальфосфатиды — (син. плазмалогены) группа фосфатидов (липоидов), в состав которых входит остаток альдегида высшей жирной кислоты; широко представлены в клетках различных органов и тканей, особенно мозга …   Большой медицинский словарь

  • Глицерофосфатиды —         группа жироподобных веществ, к которой относятся Лецитины, Кефалины, Серинфосфатиды и Плазмалогены. Г. сложные эфиры Глицерина, жирных кислот и фосфорной кислоты в α положении. К Г. можно отнести также некоторые инозитфосфатиды. Г.… …   Большая советская энциклопедия

  • Ацетальфосфати́ды — (син. плазмалогены) группа фосфатидов (липоидов), в состав которых входит остаток альдегида высшей жирной кислоты; широко представлены в клетках различных органов и тканей, особенно мозга …   Медицинская энциклопедия

  • ЛИПИДЫ — (от греч. lipos жир), жироподобные в ва, входящие в состав всех живых клеток. Определение понятия липидов неоднозначно. Иногда к Л. относят любые прир. в ва, извлекаемые из организмов, тканей или клеток такими неполярными орг. р рителями, как… …   Химическая энциклопедия

  • ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ — (глицерофосфолипиды), группа фос фолипидов общей ф лы ROCH2CH(OR )CH2OP(O)(О )OX, где R и R ацил, алкил или алкенил; X остаток спирта (обычно замещенный алкил). Все Ф. производные фосфати довых к т (в общей ф ле X = H). В зависимости от строения… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»