Фитостеролы

β-ситостерол

Эргостерин,Эргостерол

Фитостеролы (также называемые растительными стеролами) относятся к группе стероидных спиртов, естественным образом присутствующих в растениях. Они выглядят как нетвёрдый белый порошок с характерным запахом, нерастворимый в воде и растворимый в спирте. Фитостеролы широко используются в медицине, косметике, в качестве пищевых добавок.

Cпецифические полистеролы

Номенклатура атомов в молекуле стероида

• Молекула показанная в верху страницы — β-ситостерол.
• С удалённым атомом углерода 24² получается кампестерол.
• C удалением атомов углерода 24¹ и 24², будет получен холестерин.
• После удаления атомов водорода с атомов углерода 22 и 23 будет получен стигмастерол (stigmasta-5,22-dien-3β-ol).
• Удаление углерода 24² и водородов у атомов 22 и 23 приводит к брассикастеролу (ergosta-5,22-dien-3β-ol).
• Дальнейшее удаление атомов водорода у атомов углерода 7 и 8 у уже полученной молекулы брассикастерола приводит к появлению эргостерола (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol).

Функции фитостеролов

Растения содержат ряд фитостеролов. Они работают структурными компонентами клеточной мембраны. В клетках млекопитающих ту же роль выполняет холестерин.

Использование

Определение состава органического вещества

Поскольку $\beta$-ситостерол присутствует в наземных растениях и лишь изредка встречается в одноклеточных водорослях, он может быть использован как биологический маркер для определения количества материала наземного происхождения в пробе. Как было сказано раньше, стеролы в основном нерастворимы в воде и, либо станут cуспензией, которую будет легко выделить в растворе, либо выпадут в осадок. Основываясь на эффектах поверхностного натяжения в жидкостях и разнице в весе между суспензией и твёрдым материалом, можно определить конкретный вид стерола и затем по нему определить происхождение исследуемого материала.

Также на основе фитостеролов можно определять качество пищевых масел [1]. Наличие в масле брассикастерола (также как линоленовой и эруковой кислот) свидетельствует о подмене подсолнечного масла и соевого масла маслом из семян рапса, поскольку брассикастерол отсутствует и в соевом масле, и в подсолнечном масле. Cледовательно, по концентрации брассикастерола можно выяснить сколько рапсового масла было добавлено. Концентрация брассикастерола в рапсовом масле составляет приблизительно 1400 мг/кг.

Уменьшение холестерина

Как компонент пищи или как специальная пищевая добавка, фитостерол обладает свойством уменьшения холестерина (уменьшается объём его всасывания в кишечнике)^[1] и может работать как средство, предотвращающее возникновение рака^[2]. Фитостеролы присутствуют в небольших количествах в растительных маслах, особенно в маслах облепихи крушиновидной (1 640 мг/100 г масла)^[3], кукурузы (968 мг/100 г)^[4] и сои (327 мг/100 г масла)^[5]. В качестве биологически активной добавки используется вещество холестатин, которое существует отдельно от растительных масел и является смесью кампестерола, стигмастерола и брассикастерола. Стеролы могут уменьшить концентрацию холестерина в человеческом организме более чем на 15 %^[6].

Механизм, по которому фитостерол уменьшает холестерин, следующий: проникновение холестерина в мицеллах в пищевом тракте ингибируется, в результате общий объём всасываемого холестерина снижается. Это свойство фитостерола помогает контролировать уровень холестерина в человеческом теле. Качество контроля определяется способностью модифицировать уровни HDL (липопротеиды высокой плотности), LDL (липопротеиды низкой плотности) и TAG. В начале XXI века появились некоторые животные масла, маргарины, сухие завтраки, которые содержат в себе добавки фитостеролов. Это происходит оттого, что люди хотят уменьшить потребляемый ими уровень холестерина. Эти маркетинговые ожидания приводят к стимулированию производителей продуктов питания.

Библиография

1. ↑ Ostlund RE, Racette, SB, and Stenson WF (2003). «Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ». Am J Clin Nutr 77 (6): 1385-1589.
2. ↑ De Stefani, Eduardo, et al (2000). «Plant Sterols and Risk of Stomach Cancer: A Case-Control Study in Uruguay». Nutrition and Cancer 37 (2): 140-144.
3. ↑ Li, Thomas S. C.; Beveridge, Thomas H.J., Drover, John C.G. (1633-1639). «Phytosterol content of sea buckthorn (Hippophae rhamnoides L.) seed oil: Extraction and identification». Food Chemistry (Elsevier) 101 (4): 1633-1639. DOI:10.1016/j.foodchem.2006.04.033. Проверено 2006-11-20.
4. ↑ Pennington & Douglas, Food Values of Portions Commonly Used, 18th ed. (2005)
5. ↑ The Marketing Edge: Phytosterols Qualisoy (Brochure (PDF)). Qualisoy. Проверено 20 ноября 2006.
6. ↑ «Consumption of a Functional Oil Rich in Phytosterols and Medium-Chain Triglyceride Oil Improves Plasma Lipid profiles in Men» (Article (PDF)). Journal Of Nutrition (133): 1815-1820.

Внешние ссылки

• Detailed Scientific Study of Dietary Phytosterols and the Effect on Cholesterol (Degussa)
• Phytosterol content in food